1,2-carbamoyl migration on enantio-enriched α-lithioalkyl carbamates generated with s-butyllithium/sparteine: Steric course and mechanism

Katsuhiko Tomooka, Hideo Shimizu, Tadashi Inoue, Hikaru Shibata, Takeshi Nakai

研究成果: Contribution to journalArticle査読

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抄録

Alkyl N,N-diisopropylcarbamates, when lithiated with s-BuLi/(-)-sparteine in ether at -78 °C followed by warming to room temperature, are shown to undergo the 1,2-carbamoyl migration to give the α-hydroxy amides in >95% ee with complete retention of configuration at the Li-bearing carbanion terminus. An addition-elimination mechanism is proposed.

本文言語英語
ページ(範囲)759-760
ページ数2
ジャーナルChemistry Letters
8
DOI
出版ステータス出版済み - 1 1 1999
外部発表はい

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フィンガープリント 「1,2-carbamoyl migration on enantio-enriched α-lithioalkyl carbamates generated with s-butyllithium/sparteine: Steric course and mechanism」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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