Anionic ring-enlarging reaction of a hemiaminal system: Stereoselective approach to disubstituted tetrahydroisoquinolone

Katsuhiko Tomooka, Takahiro Tomoyasu, Takayuki Hanji, Kazunobu Igawa

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抄録

Treatment of N-substituted phthalimide-derived hemiaminal with alkyllithium led to tetrahydroisoquinolones with high diastereoselectivity. Mechanistic studies furnish persuasive evidence that the present ring-enlarging reaction proceeds via tautomerization of the hemiketal moiety and the resulting ketone undergoes an intramolecular nucleophilic addition reaction.

本文言語英語
ページ(範囲)2449-2453
ページ数5
ジャーナルSynlett
15
DOI
出版ステータス出版済み - 9 18 2006
外部発表はい

All Science Journal Classification (ASJC) codes

  • 有機化学

フィンガープリント

「Anionic ring-enlarging reaction of a hemiaminal system: Stereoselective approach to disubstituted tetrahydroisoquinolone」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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