Construction of contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters via direct catalytic asymmetric aldol reaction of α-isothiocyanato esters with ketones

Tatsuhiko Yoshino, Hiroyuki Morimoto, Gang Lu, Shigeki Matsunaga, Masakatsu Shibasaki

研究成果: ジャーナルへの寄稿学術誌査読

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抄録

(Chemical Equation Presented) Construction of contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters via direct catalytic asymmetric aldol reaction of α-substituted α-isothiocyanato esters with unactivated simple ketones is described. A Bu2Mg/Schiff base catalyst promoted the aldol addition/cyclization sequence at room temperature, giving protected α-amino-β-hydroxy esters with contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters in 99 to 68% yield, 98:2 to 74:26 dr, and 98 to 82% ee.

本文言語英語
ページ(範囲)17082-17083
ページ数2
ジャーナルJournal of the American Chemical Society
131
47
DOI
出版ステータス出版済み - 12月 2 2009
外部発表はい

!!!All Science Journal Classification (ASJC) codes

  • 触媒
  • 化学 (全般)
  • 生化学
  • コロイド化学および表面化学

フィンガープリント

「Construction of contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters via direct catalytic asymmetric aldol reaction of α-isothiocyanato esters with ketones」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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