Direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides: A concise asymmetric synthesis of (R)-fluoxetine

Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki

研究成果: ジャーナルへの寄稿学術誌査読

32 被引用数 (Scopus)

抄録

A direct catalytic asymmetric aldol reaction of aromatic aldehydes and thioamides is described. A soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst comprising (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH3CN)4]PF 6/Li(OC6H4-p-OMe) promoted the title reaction efficiently, triggered by in situ generation of the active thioamide enolate through a soft-soft interaction of Cu(I) and the thioamide. The aldol product was transformed into (R)-fluoxetine, an antidepressant agent.

本文言語英語
ページ(範囲)1688-1694
ページ数7
ジャーナルTetrahedron Asymmetry
21
13-14
DOI
出版ステータス出版済み - 6月 2 2010
外部発表はい

!!!All Science Journal Classification (ASJC) codes

  • 触媒
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学
  • 無機化学

フィンガープリント

「Direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides: A concise asymmetric synthesis of (R)-fluoxetine」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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