Direct catalytic asymmetric aldol reactions of thioamides: Toward a stereocontrolled synthesis of 1,3-polyols

Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Yuta Suzuki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki

研究成果: ジャーナルへの寄稿学術誌査読

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抄録

(Chemical Equation Presented) A direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides with a soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalytic system comprising (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH3CN) 4]PF6/LiOAr is described. Highly chemoselective deprotonative activation of thioamides allows for a direct aldol reaction of α-nonbranched aliphatic aldehydes, which are susceptible to self-condensation. Facile reduction of the thioamide functionality and a catalyst-controlled second aldol reaction provides 1,3-diols in a highly stereoselective manner.

本文言語英語
ページ(範囲)18244-18245
ページ数2
ジャーナルJournal of the American Chemical Society
131
51
DOI
出版ステータス出版済み - 12月 30 2009
外部発表はい

!!!All Science Journal Classification (ASJC) codes

  • 触媒
  • 化学 (全般)
  • 生化学
  • コロイド化学および表面化学

フィンガープリント

「Direct catalytic asymmetric aldol reactions of thioamides: Toward a stereocontrolled synthesis of 1,3-polyols」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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