New convenient, enantiospecific synthesis of (S,S)- and (R,R)-2,2′-bipyrrolidine derivatives

Hiyoshizo Kotsuki, Hiroko Kuzume, Tetsushi Gohda, Misako Fukuhara, Masamitsu Ochi, Tohru Oishi, Masahiro Hirama, Motoo Shiro

研究成果: Contribution to journalArticle査読

29 被引用数 (Scopus)

抄録

An enantiomeric pair of (S,S)- and (R,R)-bipyrrolidine derivatives has been prepared from D- and L-tartaric acids or D-mannitol as optically active starting materials. Taking advantage of the C2-symmetric nature of these chiral sources, the synthetic sequence has been established by using efficient side chain elongation, stereospecific conversion of a vicinal diol into a diazido group via SN2 inversion, and pyrrolidine ring formation via intramolecular substitution as the key steps.

本文言語英語
ページ(範囲)2227-2236
ページ数10
ジャーナルTetrahedron: Asymmetry
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9
DOI
出版ステータス出版済み - 9 1995
外部発表はい

All Science Journal Classification (ASJC) codes

  • 触媒
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学
  • 無機化学

フィンガープリント

「New convenient, enantiospecific synthesis of (S,S)- and (R,R)-2,2′-bipyrrolidine derivatives」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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